Já que Deus é o Deus dos peregrinos, ele misericordiosamente envia um novo companheiro para Cristão, Esperançoso, a fim de preencher o vazio deixado pela perda de Fiel. A princípio tudo vai bem, com Cristão desmascarando, de forma corajosa e prudente, o oportunismo mundano e aqueles que se acomodam a ele. Mas então, em busca de uma estrada mais tranquila, eles abandonam a trilha reta para pegar o Atalho mais fácil. Cristão logo se dá conta de seu erro e pede desculpas a Esperançoso por desviá-lo, mas há um preço a ser pago. Incapazes de recuperar a trilha reta, eles são forçados a dormir no Atalho e, enquanto dormiam, são capturados pelo gigante Desespero e trancafiados no calabouço do Castelo da Dúvida. Lá, sofrem castigos diariamente do gigante Desespero, que os aconselha ao suicídio para pôr fim a sua dor e miséria.
Era assim o desespero: ser trancafiado em um fosso e destruído a golpes de culpa, preguiça e desânimo. Em muitos sentidos, é como o tédio e o enfado de vida que afligem o melancólico Hamlet, só que aqui a tentação é espiritual. Cristão quase perde a esperança nas promessas da Escritura e, desse modo, na pessoa do Deus que lhas deu.
Felizmente, o nome de seu companheiro reflete seus dons especiais. Repetidas vezes, Esperançoso instiga Cristão a criar coragem e a esforçar-se. Ele traz à memória do seu amigo desesperado as suas primeiras vitórias contra o pecado e a perseguição, recomendando fé, paciência e resistência. Por fim, após uma noite de fervente oração, Cristão faz uma descoberta que o leva a gritar de assombro. O tempo todo ele trazia no peito uma chave chamada Promessa, que pode abrir qualquer fechadura do Castelo da Dúvida. Uma vez que se dá conta disto, ele tira a chave e, uma a uma, as portas do Castelo repentinamente se abrem para facilitar a fuga deles.
